Doug Munford (Denis Leary) kapkodó figura, csak nőügyei teszik híressé haverjai szemében. A hölgyek pedig mind bedőlnek megnyerő modorának és a kapcsolat rendszerint nem is tart sokáig. Olyannyira lefoglalja az állandó flörtölés, hogy Dawg késik hőn szeretett nagymamája temetéséről is. Ott tudja meg, hogy egy vagyont örökölhet a megboldogult, furfangos asszonytól. Az öröklésnek azonban egy nehezen teljesíthető feltétele van: bocsánatot kell kérnie legalább egy tucat régi barátnőjétől. Nem is akárhogyan: Anna Lockhart (Elizabeth Hurley) ügyvédnőnek kell tanúskodnia a bocsánatkérések megtörténtét. A nagy megbánó turné elkezdődik.
